Secara alami ia memang atletis. Ia baru bermain di posisi barunya sebagai kiper selama 18 bulan ketika ia diambil oleh Akademi City saat berusia 10 tahun dari sebuah klub lokal.
‘’Saya mulai bermain sebagai bek tengah ketika berumur 7 atau 8 tahun. Tentu saja saya sangat bagus di posisi itu,’’ katanya bercanda.
‘’Saya bermain untuk Radcliffe Borough ketika tiba-tiba merasa bermain sebagi kiper kelihatannya lebih menyenangkan.’’
‘’Saya meminta pindah posisi tetapi Radcliffe Borough tidak mengijinkan. Saya kemudian pindah ke Radcliffe Town dan bermain selama satu setengah tahun ketika Manchester City menghubungi saya.’’
Usianya sekarang 18 tahun dan mendapat bea siswa sejak Juli 2012. Ia mengaku prosesnya agak terlambat.
‘’Sejujurnya saya lega ketika diberitahu mendapat bea siswa. Yang lain sudah mendapat berita November tahun sebelumnya dan status saya hanya dikatakan mungkin. Saya harus menunggu dan bermain bagus ketika sembuh dari cedera dan dipastikan mendapat bea siswa bulan Februari. Kalau tidak saya tidak tahu apa yang harus saya lakukan.’’
Billy sekarang menjadi kiper utama U18. Dan kemenangan 10 kali beruntun telah membawa mereka ke puncak klasemen. Ia berulang kali menyelamatkan tim dari kebobolan.
Penampilan bagusnya juga membuat ia dipanggil tim nasional U18 Wales.
‘’Saya begitu senang dipanggil tim nasional Wales. Mereka tidak tahu kalau saya boleh mewakili mereka dan baru tahu tahun lalu. Kalau tidak mungkin saya sudah bermain untuk U16, U17, U18.’’
‘’Kami bermain melawan Irlandia Utara di debut saya dan menang 3-0. Awal yang bagus. Sekarang kami lolos kualifikasi Piala Eropa U19.’’
Tekanan adalah sebuah kata yang dengan cepat dirasakan oleh pemain sepakbola sejak awal karir mereka, dan kiper adalah yang paling besar porsinya. Sorotan lebih kuat ke posisi ini dan menurut Billy setelah lulus dari Akademi hal itu tak akan berubah.
‘’Di posisi kami ini, kalau anda melakukan kesalahan, biasanya akan berbuah gol. Semua kiper menghadapi hal serupa di semua tingkatan. Anda harus belajar cepat untuk segera melupakannya dengan cepat.’’
Tetapi O’Brien yakin ia mempunyai keuntungan dibanding dengan kiper-kiper muda lain di Inggris, karena ia bisa belajar dari yang terbaik di negeri ini.
Ia mengatakan: ‘’Bagi saya, Joe Hart adalah yang terbaik di dunia. Saya beruntung bisa berlatih bersamanya. Sekadar melihatanya berlatih saja anda bisa belajar banyak.’’
