Pemain remaja ini bergabung dengan City dari Grimsby ketika berusia 13 tahun, ia bisa bermain di kanan tengah/depan disamping juga sebagai bek kanan. Bakatnya ditemukan pemandu bakat ketika mengikuti sebuah turnamen di Blackpool.
Di usia 16 tahun ia menerima kontrak profesional pertamanya dan langsung menandatangani kontrak begitu berusia 17 tahun.
‘’Menandatangani kontrak pertamaku dengan Manchester City memberiku kebanggaan,’’ katanya. ‘’Wak itu Natal dan orang tuaku memintaku untuk membuka bingkisan dari mereka paling akhir. Ketika saya membacanya, saya seperti tak percaya. Saya tak menyangka.’’
Bulan Januari musim lalu, Drury dipinjamkan ke Burton yang berlaga di Liga Dua. Kesepakatnnya waktu itu hanya untuk satu bulan tetapi kemudian diperpanjang hingga akhir musim.’’
Drury menjalani debut dalam pertandingan Brewers di Piala FA melawan Leicester di depan 15.000 penonton. Selama di Stadion Pirelli ia tampil 14 kali.
Ketika ditanya tipenya sebagai pemain, Drury menjelaskan kemampuannya yang serba bisa bermain di banyak posisi. Ia bisa menjadi pemain bertahan atau penyerang, walau lebih senang menjadi penyerang.
‘’Saya kira bisa bermain di banyak posisi selalu merupakan modal bagus,’’ katanya. ‘’Kalau manajer meminta saya untuk melakukan sesuatu di posisi tertentu, ia bisa mempercayai saya untuk melakukannya dengan baik.’’
‘’Kalau saya bermain sebagai bek kanan, saya senang untuk maju dan mengirim umpan tarik. Tentu saya juga menikmati posisi sebagai pemain bertahan.’’
‘’Kalau saya bermain sebagai sayap kanan, saya cukup punya kemampuan untuk membuka peluang. Saya bagus dalam posisi satu lawan satu.’’
Musim ini Drury berharap bisa memapankan posisi sebagai pemain reguler di tim EDS Patrick Vieira atau dipinjamkan ke klub lain untuk lebih banyak mendulang pengalaman.
