Nama panggilan pertamanya adalah Willy yang merupakan kependekan dari Wilfredo.
Colon de Santa Fe merupakan klub sepakbola pertama yang didukung Caballero. Klub asal Argentina tersebut terletak tidak jauh dari rumah tempat Willy dibesarkan.
“Klub pertama yang saya dukung adalah Colon de Santa Fe di Argentina, Saya sangat mencintai klub ini dan selalu menyempatkan diri menonton mereka bermain di divisi satu,” kata Caballero.
Hal mengejutkan adalah ternyata Willy mengawali karirnya sebagai gelandang bertahan.
“Saya mengawali karir sebagai gelandang bertahan, tetapi pelatih kami pada saat itu harus merotasi pemain di setiap laga. Saya mendapat giliran untuk tampil sebagai kiper dan kami menang pada hari itu, sejak saat itu saya menjadi kiper.”
Pernah membayangkan pria seperti Willy Caballero menangis? Ia menceritakan pertama kali dirinya menagis karena sepakbola.
“Pertama kali saya menangis karena sepakbola saat berusia 9 tahun. Waktu itu timnas Argentina kalah dari Italia di ajang Piala Dunia 1990, saya tidak percaya dan mulai menangis.”
Kecintaannya kepada Argentina juga terlihat dari seragam sepakbola pertama yang dimilikinya, ia langsung tak ragu menjawab seragam timnas Argentina sebagai seragam pertamanya, ia bahkan masih menyimpan seragam tersebut.
Stadion pertama tempatnya bermain sebagai pemain adalah kandang Boca Juniors, hal tersebut menjadi spesial karena Willy sudah membela Boca semenjak usia 14 tahun dan selalu bermimpi dapat bermain di stadion megah tersebut.
